Der Theaterverein Reit im Winkl wurde laut schriftlichen Unterlagen im März 1919 gegründet. Unter dem ersten Vorstand Hans Heigenhauser und dem Spielleiter Stefan Blaser waren 47 Mitglieder aktiv. Damals wurde für 150 Mark die erste Bühne erworben und im kleinen Hamberger-Saal aufgestellt. Von 1920 bis zum Bau des großen Hamberger-Saales 1928/29 spielte das Theater beim Spenger (heute Hotel Unterwirt) im Salettl. Zu dieser Zeit fanden bereits zehn bis zwölf jährliche Aufführungen statt, allerdings mit Gastspielen in St. Johann, Lofer, Kössen und Wössen. Bis Kriegsanfang 1939 begeisterte das Reit im Winkler Theater das Publikum mit verschiedenen Stücken.

Im Jahre 1946 gründete Georg Dengg eine Singspielbühne mit Reit im Winkler Laienspieler. Nachdem im 2. Weltkrieg Requisiten und Kulissen größtenteils entwendet und vernichtet wurden müsste alles neu beschafft und aufgebaut werden. Spielleiter Toni Speicher reorganisierte in diesen schwierigen Jahren den Theaterverein und führte Stücke wie die Operette „Im weißen Rössl“ mit Maria Hellwig in der Rolle als Rösslwirtin auf. Die damalige Vorstandschaft übergab den Theaterverein 1952 an eine jüngere Generation. Franz Schlechter wurde einstimmig als Vorstand gewählt und sollte dieses Amt fast fünf Jahrzehnte ausführen. Nun ging es frisch ans Werk mit Neueinstudierungen, der Beschaffung von neuen Kulissen und Garderoben. Der Fremdenverkehr blühte auf und mit ihm unser Theater. Mit Mut und großem Fleiß kamen wir zum Ziel, mit unserm Spiel der Bevölkerung sowie den Gästen echte Volkskunst zu vermitteln. Pro Jahr werden drei Stücke einstudiert. Dazu gehören großer Idealismus, viele Stunden Freizeit und Konzentration. Viele Mitglieder des Theatervereins sind schon Jahrzehnte dabei, Nachwuchs konnte immer wieder gewonnen werden.

Nachdem Franz Schlechter von 1952 bis 1999 den Theaterverein leitete, folgte ihm Fritz Schmuck bis 2002 und im Anschluss Marlen Höflinger als Vereinsvorstände. 2005 übernahm das Amt des Vorsitzenden Beppo Landenhammer, der es bis heute ausführt. Bis zur Fertigstellung des Festsaals im Jahre 2000 fanden die Aufführungen fast immer im großen Hamberger-Saal, lediglich 1969 siedelte man nach einem großen Brand in das Kino über. Gelegentlich verließ man auch die „Reit im Winkler Bretter“ und gab Gastspiele in Rosenheim, St. Johann, Kössen und Ising. Im Jahre 2019 feierte der Theaterverein sein 100 jähriges Gründungsfest mit einer Faschingshochzeit, Kabarettabende und einem großen Jubiläumsabend. Nachzweijähriger Pause während der Pandemie, stehen wir nun endlich wieder für Sie auf der Bühne.